布尔登挑战芝加哥，他认为这座城市是“唯一的另一个真正的美国大都市”。这次中途停留就是租一辆老式凯迪拉克，在构成这座伟大城市的多元化社区中巡游。为了了解一些另类文化，托尼参观了国际外科科学博物馆。他在潜水酒吧里喝了很多酒，品尝了热狗、波兰香肠和意大利牛肉三明治（他更喜欢热的、甜的和湿的），并就芝加哥本地人是否真的吃深盘披萨进行了一项非正式民意调查。