陈七（陈百祥饰）和肥猫（王晶饰）是一对江洋大盗，除了从来不使用暴力伤人外几乎干尽了坏事。某日，陈七在偷车的过程中遇见了名为张曼珠（张曼玉饰）的女子，美丽的张曼珠立刻吸引了陈七的注意，令陈七坠入了情网，可惜落花有意流水无情。一次偶然中，陈七得到了一枚钻石，这枚钻石带来的财富，却也令陈七成为了黑道暗杀名单上的首当其冲。于是，陈七将钻石藏在了一只高跟鞋里，没想到，这双高跟鞋正巧被张曼珠买下，准备去参加舞会。在舞会上，张曼珠邂逅了英俊的王子泰（潘震伟饰），两人情投意合，没想到王子泰竟是心术不正之人，在得到了钻石之后，竟然想要杀人灭口。

阿琳（龚慈恩饰）和阿芳（梁韵蕊饰）从小在澳门一起长大，阿芳在琳父的餐馆工作。一位大陆青年阿华（吕良伟饰）来到澳门，投靠琳父并成为餐馆的服务员，却意外地爱上了家中的大小姐阿琳，二人之间发生了一夜情。开朗活泼的阿芳对阿华也有着深深的情感，但很快她发现琳与阿华之间已经存在着超越友谊的关系，于是二人开始产生了矛盾。后来，阿华因航海而离开，却传出了他意外遇难的消息，失去了音信。与此同时，阿琳已怀有阿华的孩子，置身无助之中。阿芳放下成见，找来了阿基（霍耀良饰）作为阿琳的丈夫，试图将这一切混乱的事态平息。尽管阿琳与阿基结婚，但她却深受相思之苦。阿基对阿琳心生怜爱，并最终克服了内心的羞怯，向阿琳表达了他的爱意。就在阿琳准备做出决定的时候，意外的是，阿华在这个时候归航回来，众人才了解到真相。

生活在夏威夷的富家子陈立品（钟镇涛饰）个性腼腆，情场始终不得意，于是请来香港的老朋友罗旦多（陈百祥饰）实地指导。二人在海滩偶遇美女小猫（张曼玉饰）、阿美（钟楚红饰），试图搭话却铩羽而归。陈父令陈立品赴港调查下属公司账目，不料陈、罗二人发现小猫和阿美正是陈氏企业职员，陈立品为了查账和接近阿美，与罗旦多互换身份。罗旦多得以接近经理秘书小猫，并与贪污的经理陈皮后（曹查理饰）虚与委蛇。另一方面陈立品以司机的身份渐渐获得了阿美的信任跟欣赏。担心贪污事发的陈皮后请来爱情女骗子袁飘飘（关之琳饰），委托她骗取陈立品的感情……