因工作关系钟有诚（梁家辉 饰）需要到大屿山一趟。因台风的关系要在岛内留宿，在这个时候他认识了同样被困的少女慧心（袁咏仪 饰）。二人一见钟情，虽然男的已婚，女的也将会在两个星期后结婚，仍挡不住他们的爱火。有诚跟慧心深知他们是无法摆脱家中的一切相守到老，但又觉得对方的聆听是自己心灵的一种解放，便决定每年的这天都来这个小岛相聚。之后无论天雨天晴他们都会重回旧地共渡良宵。期间他们因为有诚的儿子发生过冲突，也共同迎接了慧心腹中的孩子出生。直到第二十一次相聚，有诚告诉慧心他的妻子已决定举家移民，这可能是最后一次的相聚……

这部《雄霸天下》的故事紧接《岁月风云》展开。陆云生（吕良伟饰）场面做大，他为人重情义不计开销导致入不敷出，遂计划涉足银行业，岂料上海各银行家集体抗拒。陆请动古羽（苗侨伟饰）协助，终令银行家们低头服输……1937年，政府推行“新生活”运动，陆云生放弃鸦片生意带头戒毒，结果险些丧命，不久卢沟桥事变爆发，陆云生为支持抗战捐赠战机，却仍没有挽回上海沦陷的结局，是役更导致他众多门生身亡。陆云生为躲避日本人暂居香港，期间黄金荣（郑则仕饰）留沪装傻；袁肃军（徐锦江饰）投靠日军成为汉奸，陆云生只得派出阿山（汤镇业饰）刺袁。抗战终于胜利，陆云生有望成为上海市长，让他颇感欣慰，但冷酷的现实是他已失去利用价值，一代枭雄在不属于他的时代渐入穷途……

太子（张学友饰）自小被白虎抚养成人，爱护有加之余还把他训练成一具最有效用的杀人机器。 为更好的控制太子，白虎在太子十六岁生日那年，送了一名美貌异常的少女玉凤（刘嘉玲饰）给他作礼物，从此太子便纵情于情欲与杀人的生活里，但在太子的脑海经常出现一幅幻象，如梦的与一少女在草地上闲对着。一次，当太子授命杀人时，竟偶然碰上歌星翠儿（关之琳饰），她的样貌一如太子的梦中情人。邂逅翠儿后，太子在性情上有了很大的转变，并对杀人这本视为理应的事感到厌倦。 白虎有见及此，伪装若无其事，并着太子干完最后一件任务后便可洗手不干。他安排太子往杀他们的头号敌人青龙，而就在最紧要的关头时，他告诉太子青龙就是他的亲生父亲。太了如何面对这个突然而来的血肉关系？而究竟玉凤与翠儿谁能获得太子真正的爱

雷小宝（姜文饰）和妹妹雷小健（于莉饰）是情同手足的兄妹，两人相依为命，感情十分要好。小宝是一名刑警，近日来，一宗犯罪金额高达两千万元的诈骗案让小宝陷入了僵局之中，他所缉拿的罪犯陈子良（万梓良饰），竟然正是小健的男友。雷小宝抓到了陈子良，但后者坚称自己是清白的，种种迹象和证据亦让雷小宝开始相信，陈子良是遭到了奸人所害。陷害陈子良的汪忠（曾江饰）为了灭口，派出了杀手追杀陈子良，此举将雷家兄妹两人卷入了危险之中。雷小宝带着陈子良踏上了逃亡之旅，而小健则遭到了绑架，为了救出妹妹，雷小宝毅然展开了同恶势力的激烈斗争。

良炳（梁汉文 饰）是一名寂寞的茶餐厅侍应，他最大的爱好是听闻古惑仔白花油等人的江湖故事，骁勇善战的福生帮大佬郎青（张耀扬 饰）经白花油反复渲染，令良炳神往不已。随着良炳与古惑仔们交往渐密，不知觉也融入了他们的行列，并终于投入郎青门下，郎青的气度与手腕令良炳心仪不已。一日，郎青等人在电影院与影星兼黑社会大佬雷龙（黄秋生 饰）一伙发生争执，自此两帮人马结下仇怨。雷龙因福生帮散布自己的谣言，捉来良炳侮辱泄愤，不堪屈辱的良炳避开郎青，与兄弟掘了雷龙父亲之坟，双方一时剑拔弩张，事情开始往失控的方向发展，郎青被卷入其中不幸身死，而欲为郎青报仇的良炳，却遭遇了怪诞的结局……

阿香（叶玉卿 饰）从美国动完眼疾手术归来，暂时失去视力三天。丈夫Jack（陈友 饰）是心脏科医生，要去澳门开一个重要研讨会，遂留妻子与仆人阿梅独自在家。 阿梅出去买哮喘药时，神秘男子朱森（黄秋生 饰）在后院内借机与阿香搭讪，说自己是Jack的小学同学，天真的阿香于是请他入屋坐。 朱森坐了一会就告辞。天开始下雨，阿香小睡片刻就有人敲门，她以为是阿梅，却不料朱森又折了回来，说是叫不到出租车。 阿香于是让他换上自己丈夫的干净衣服，朱森告诉阿香自己是印刷工，与老婆感情本来很好，却不知为什么从某个日子开始老婆开始不让他碰。气急败坏的他越说越激动，阿香感到害怕，请他离开。惭愧的朱森再次告辞。 盲阿香摸索着到浴室洗澡，却不料朱森正在哪里等着她……

得一笔奖学金资助，张一鹏（刘德华）获得去法国留学深造的机会，学成归国后，他被任命为上海市禁烟（鸦片）行动的第一专员。张在法经西方文化与价值观熏陶，十分书生意气，刚携妻子（陈少霞）来到上海，便展开一系列动作，不知中国与西方国家国情有别，难有健全的法律体系及社会秩序：警察署长倪坤（顾宝明）和大毒枭戴济民（刘松仁）是拜把兄弟，两人一起控制着包括贩卖鸦片在内的上海所有的非法交易，见数次向张行贿无果，他们发毒誓要让张生不如死。

程杰（任达华饰）同妹妹程舒（叶玉卿饰）以及妹夫唐俊（尹扬明饰）联手开办赌场，哪知道贪婪的唐俊不仅背叛了程杰的信任，还成为了他的竞争对手。郭凯琳（关之琳饰）是含着金汤匙出生的千金小姐，她一直深深爱慕着程杰，希望程杰能够成为自己的丈夫，和父亲共同成就一番霸业。唐俊贪图妻子程舒的家产，实际上对她早已经没有感情，私底下结识了名为李思思（叶童饰）的女子，两人之间产生了一段不伦的恋情。声势逐渐壮大的程杰遭到了同行的暗算，性命危在旦夕，索性得到了郭凯琳的拼死相护。郭凯琳的这一举动让对她本没有感情的程杰大为感动。

段小楼（张丰毅）与程蝶衣（张国荣）是一对打小一起长大的师兄弟，两人一个演生，一个饰旦，一向配合天衣无缝，尤其一出《霸王别姬》，更是誉满京城，为此，两人约定合演一辈子《霸王别姬》。但两人对戏剧与人生关系的理解有本质不同，段小楼深知戏非人生，程蝶衣则是人戏不分。 　　段小楼在认为该成家立业之时迎娶了名妓菊仙（巩俐），致使程蝶衣认定菊仙是可耻的第三者，使段小楼做了叛徒，自此，三人围绕一出《霸王别姬》生出的爱恨情仇战开始随着时代风云的变迁不断升级，终酿成悲剧。

岳哥（罗烈饰）、阿汉（任达华饰）和阿灿（张学友饰）是三名为黑道做事的杀手，三人在一起合作了很长的时间，彼此之间十分的默契，出生入死的经历也培养出了坚实的友谊。随着时间的推移，岳哥渐渐的厌倦了杀手这份职业，同事他也担心自己的所作所为会影响到女儿的安全，于是和警方合作，在一次行动中假死，从此隐姓埋名开始新的生活。岳哥的死很快就引起了黑帮大哥的怀疑，于是他派出了阿汉和阿灿对事件进行调查，并嘱咐他们如果遇见了岳哥，要将他杀之而后快。为了避免他们三人互相包庇，大哥绑架了阿灿的女友，以她的性命相要挟。